启功说他的书法是董其昌后无第二，但是他一生不以书法家自居，说到书法，我们对古代一些书法家的作品并不陌生，每个人都可以说出几幅书法名作，但是近代也有书法大师，比如吴玉如先生。
吴玉如一生不以书家自居，但这丝毫不影响后人推崇他为书法大师。
吴玉如自幼学习书法，从五岁开始，到十二三岁时，写小楷、行书已具有相当功力。后来遍临诸家名帖，取古人书法之所长，追求二王之意境。形成了他端丽秀劲、遒健豪放、空灵飘逸的独特书风。隶、楷、行、草、篆无不精能。其小楷，放大后可作为大字帖临摹，可见功力精湛。
吴玉如认为方块字是由贞卜甲骨发展到金文石刻，又发展到小篆的，再由小篆发展到隶书楷书，从而繁衍出行草书的。不能武断地割裂成南北两派，南帖北碑，把汉魏与二王书法对立起来，因为对篆书研究颇深，才有了它在篆书上的成就。
吴玉如先生的篆书金文，小篆是从邓完白，而不拘泥于邓完白的结体，金文名器均曾涉猎，认为清人杨沂孙的金文比较高超，吴大澂虽有工力，可是神韵较差。他主张写小篆不写《说文》以外的字，金文借字，要有根据。
最具代表的就是吴玉如先生的小楷书法，他取法《黄庭经》，对钟绍京的《灵飞经》也有一番研究。在二十岁以前就写《黄庭经》的小楷字，兴之所至，有时候写了通宵。对大令的《十三行》也有很深的钻研成就。吴玉如先生直到八十岁仍写小楷字，舒朗精纯，风韵不减。
对于楷书，很多书法家是不愿意写的，因为出力不讨好，难以有突破，但是对于吴玉如先生就不一样了，因为他一直把自己当做读书人，不愿意以书法家自居，把书法当做读书人的爱好，一种副业，所以他乐意写楷书，这种心态不是一般人能比拟的。
赵朴初先生曾说过吴玉如的书法，玉如先生书，龙腾虎卧，意态不可方拟。启功曾说过，他是董其昌后无第二，三百年来无此大手笔，历来很多艺术大家对他书法评价很高，但是吴玉如不止一次地说过：“能写几个字算得了什么？读书人不当以此自傲”。
尽管吴玉如得到如此高的评价，但吴玉如从一个传统儒家知识分子的立场出发，视书法为“小道”，不以书法家自居，对被贴上“书法家”标签感到不高兴与无奈，他多次强调“书法是读书人的副业，犹如农民在耕耘之余织席编筐。”
从他写给学生的一幅书法中，也得到体现，书法末事也，人生固有其它更大者在，徒以书画名家即名家矣，其所以名者何哉！从吾游者可以省乎！
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